가렛 헤드런드는 북부 미네소타에서 태어나 아리조나의 스콧데일에서 고등학교를 다녔다. 그는 고등학교에 다닐 때 연기 개인교습을 받기 시작했으며, 오래된 영화들의 대본을 읽고, 그 영화들을 비디오로 보고, 그 영화에 나오는 역할의 오디션을 받는 시늉을 하는 등 독특한 방법으로 연기 실력을 쌓아나갔다.
화려한 스타군단이 포진한 볼프강 페터젠 감독의 영화 <트로이>에서 아킬레스의 사촌이며 전사가 되고 싶어하는 페트로클루스 역으로 18살에 데뷔. 브래드 피트, 에릭 바나, 올랜도 블룸, 다이앤 크루거와 연기하며 순조로운 출발을 했다. 또한 <에라곤>에서는 제레미 아이언스, 존 말코비치 등과 함께하는 등 최고의 배우들과 대작에 출연하는 행운의 주인공이기도 하다.